Olimpia Chąśno to kolejna drużyna z powiatu łowickiego, z którą zmagania na dobre rozpoczęliśmy dopiero w XXI wieku. Wcześniej spotkaliśmy się tylko raz, było to 10 lipca 1988 roku, w rozgrywkach o Puchar Gospodarki Żywnościowej. Mecz odbył się w Chąśnie a Orlęta wygrały to spotkanie 0:4. Pierwszy mecz ligowy rozegraliśmy również w Chąśnie, w dniu 20 września 2003 roku. Spotkanie to zakończyło się remisem 0:0. Do spadku Orląt z IV ligi, a więc do sezonu 2013/2014, mecze pomiędzy Orlętami i Olimpią Chąśno kończyły się przeważnie wygraną Orląt. Od sezonu 2013/2014 to Olimpia zgarnęła większość ligowych punktów. Największe zwycięstwo w meczu z Olimpią Chąśno, Orlęta zanotowały 27 września 2015 roku, mecz odbył się na boisku w Cielądzu i zakończył wynikiem 6:0. Natomiast najwyższą porażkę odniosły  11 maja 2019 roku w Chąśnie, gdzie uległy Olimpii 1:6. Najwięcej bramek padło również w Chąśnie, w meczu z dnia 9 sierpnia 2020 roku, w którym Orlęta wygrały z Olimpią 5:4.